Consegui abrir o vim via atalho no Windows. É simples como criar um alvo com
C:\cygwin\bin\mintty.exe /bin/vim
Agora, quando abro um arquivo com este atalho, parece que o terminal cygwin (usando bash) está tentando executar o arquivo, porque depois de ler cada linha ele exibe "comando não encontrado". Este é um comportamento inesperado, pois o arquivo é um arquivo de texto normal sem Shebang. Além disso, ainda não consegui testar isso, mas gostaria de aprender como abrir o programa com o diretório definido para o local do arquivo.
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Você já tentou executar o mintty com "-e"switch?
C:\cygwin\bin\mintty.exe -e /bin/vim