O aplicativo do painel de controle ‘Programas e Recursos’ tem uma coluna ‘último uso em’, mas está em branco para todos os meus aplicativos instalados.
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Não tenho certeza se existe software pré-existente que possa fazer isso, mas para uma instalação padrão do Windows 7,não, não há como. Isso ocorre simplesmente porque não há nenhuma métrica acessível ao usuário detalhando com que frequência você inicia aplicativos, ou melhor, quais executáveis estão em execução constante.
A boa notícia é que este parece ser um programa fácil de criar (Python pode ser útil aqui). Eu julgaria os "aplicativos mais usados" de um usuário pela forma comomuitas vezesesses programas aparecem na lista de processos do sistema, não no tempo de CPU ou nas contagens de inicialização. Você pode obter um script Python para pesquisar continuamente suas tarefas em execução (ou seja, obter todos os processos em execução a cada 5 a 10 segundos) e criar um banco de dados SQL rápido para armazenar uma "contagem" de quanto cada processo foi encontrado.