As pastas compartilhadas em uma VM convidada exibem o logotipo desconectado por padrão em cada logon.
Se eu clicar duas vezes na pasta ela se conecta (ou altera o logotipo).
Como posso ativá-lo por padrão?
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De acordo com o VMWare, você deve poder alterar esse comportamento nas configurações do VMware.
Opções de expiração para a pasta compartilhada. Você pode especificar que a pasta esteja sempre habilitada ou que fique habilitada apenas durante a sessão de trabalho atual. Se você selecionar Desativar após esta sessão, a pasta compartilhada será desativada quando você suspender ou desligar a máquina virtual. Para alterar as configurações de uma pasta compartilhada na lista, clique no nome da pasta para destacá-la e clique em Propriedades. A caixa de diálogo Propriedades é exibida.
fonte:https://www.vmware.com/support/ws4/doc/running_sharefold_ws.html
às vezes pesquisar no Google é realmente útil ;-)