Eu tenho uma máquina com Windows 7, que atualizei do Vista quando a comprei. Depois de atualizá-lo, deixei a Windows_Oldpasta lá. Mais tarde, entrei no registro para ver se algo nele apontava para algo naquele Windows_Oldlocal de pasta e fiquei surpreso ao ver que havia.
Ouvi dizer que depois de atualizar de uma versão mais antiga do Windows para uma mais recente, você poderá excluir a Windows_Oldpasta com segurança, mas estou preocupado com isso. Por que haveria algo apontando para um diretório de sistema extinto? Posso excluir Windows_Oldpara liberar espaço?
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Acho que a maneira mais fácil de fazer isso (e garantir que seja seguro) é usando a Limpeza de disco do Windows. Execute a limpeza de disco e selecione a opção que diz instalações anteriores do Windows.
Encontrei esse tópico deaqui.