Tenho procurado a resposta, mas não consegui encontrar nenhuma que explicasse completamente. É mais complicado para o Google porque de alguma forma ele ignora essas marcas $$ mesmo quando inseridas entre aspas.
A única coisa clara é que o diretório $$PendingFiles faz parte do processo de instalação ou atualização e provavelmente aparece se alguém moveu o diretório Arquivos de Programas ou ProgramData para outra unidade e o vinculou à junção.
Atualizar: Os recursos que encontrei são: http://www.runsmall.com/2011/08/index.htmlehttp://www.sevenforums.com/crashes-debugging/168933-error-has-occurred-not-all-features-were-successfully-changed.html, mas nenhum deles explica por que o diretório foi criado e o que exatamente o cria.
Responder1
O Windows não pode atualizar hardlinks quando eles estão em uso, portanto, as atualizações são instaladas durante o desligamento/inicialização. Os novos arquivos são armazenados neste diretório PendingFiles. Ninguém fora da MSFT pode responder detalhadamente como isso funciona.