Não tenho certeza se isso ocorre intencionalmente, mas sempre que saio do Chrome no OSX, todos os logins da minha conta da web exigem que eu faça login novamente. Isso é um pouco chato no Gmail, pois tenho uma configuração de verificação em duas etapas, então preciso fazer login e inserir o código de autenticação sempre que reinicio o navegador.
Eu tenho o Chrome configurado para "Permitir que dados locais sejam definidos" nos cookies, então não sei por que ele está ignorando meus cookies após a reinicialização.
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isso pode ocorrer porque você ativou o modo privado
nas configurações do navegador, ele pode estar configurado para limpar os cookies ao sair