O Windows (7) permite a instalação simultânea da mesma fonte em diferentes formatos.
cmdmostra que os arquivos .otf e .ttf estão presentes C:\Windows\Fonts, mas eles são usados? Ou o sistema sempre prefere um dos formatos? Isso é algo que os aplicativos têm controle?
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Ao usar o MS Publisher, notei que o TTF é renderizado perfeitamente no WordArt, mas o OTF é pixelado e manchado. A desvantagem de usar TTF é que muitos "extras", como caracteres especiais e traços, só estão disponíveis em versões OTF.