Solução de problemas de e-mail interrompido no Exchange Server 2003?

Solução de problemas de e-mail interrompido no Exchange Server 2003?

Temos um aplicativo personalizado (C#) que envia um email para usuários em uma lista de distribuição ([e-mail protegido]) quando há um problema com o aplicativo.

6 usuários estão neste DL. Apenas 1 usuário não recebe as mensagens quando o e-mail é enviado. A princípio pensei que ele tivesse colocado o endereço de e-mail de seu cliente na lista negra, mas isso não acontece.

Aqui está a parte cabeluda.

Usamos o Office365 (online) como nosso principal host de e-mail. Agora, temos um servidor STMP interno executando o Exchange ao qual nos conectamos para enviar o e-mail para[e-mail protegido]

Agora, esse DL existe tanto no ambiente Exchange Server quanto no ambiente Office365. O usuário está em ambas as DLs em ambos os ambientes.

Se eu fizer login no Office365 e enviar um email para esse DL, o usuário receberá esse email.

Eu escrevi um aplicativo C# simples que usa o mesmo código de mailer (configurações, endereço IP, etc.). Quando executo o aplicativo de teste, os outros 5 usuários recebem a mensagem. Mas o usuário 1 não.

Estou tentando descobrir por que um usuário não recebeu o e-mail.

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