Às vezes, quando faço download de qualquer arquivo do terminal, não há indicação de quão pequeno ou grande é o arquivo e nenhuma barra de progresso para saber o progresso.
Existe uma maneira de obter esses recursos?
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Isso não tem nada a ver com o iterm e sim com o programa que você está usando para baixar o arquivo. Cabe a você encontrar os argumentos/sinalizadores corretos em cada caso, ou uma ferramenta alternativa com suporte para isso. Muitas vezes pode haver uma opção --verbose ou similar.
Lembre-se de tentar ver o iterm apenas como a janela que contém o terminal, porque é isso que realmente é. Todo o resto depende do seu shell e dos programas instalados.