Passei muitos dias jogando pingue-pongue com o suporte técnico da MS para problemas de sincronização.
Embora eles tenham resolvido a sincronização básica, ainda há uma coisa que me deixa insatisfeito.
Esses serviços da Microsoft se recusariam a sincronizar quando minha VPN estivesse ativada, explicando o motivo pelo qual ele precisa da senha da conta MS. Assim que eu desligar minha VPN, eles serão sincronizados automaticamente novamente.
A Microsoft não foi muito aberta sobre isso, mas descobri depois de uma extensa pesquisa no Google e da leitura de fóruns.