Eu uso o Cellist da Mac App Store como um proxy http/s no meu mac e supostamente era possível interceptar o tráfego https por meio de ataques MITM com ele, mas desde o iOS 8 deve ter havido uma mudança na forma como o iOS lida com o tráfego TLS e agora você só recebe um erro no safari.
There was a problem communicating wit the secure web proxy server (HTTPS)
Também vi o mesmo problema com outras ferramentas populares como Charles, mas nenhuma solução.
Alguém tem uma ideia de como consertar isso?