iTunes 12.1.2.27
Eu acho que costumava funcionar. Selecione em lote um monte de músicas -> Obter informações -> Opções -> Pular ao embaralhar.
Se houver valores mistos para "Pular ao embaralhar" nesse lote, isso permitiria desmarcar tudo ou marcar tudo. Não faz nada para mim.