Alguém sabe se é possível usar dois pares de fones de ouvido no mesmo PC? Um conectado via cabo e o segundo via bluetooth.
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Não nativamente, porém, existe software de terceiros, como Virtual Audio Cable:http://download.cnet.com/Virtual-Audio-Cable/3000-2168_4-10067766.html
Isso permitirá que você envie seu áudio para 2 saídas diferentes.
Existem algumas outras maneiras se você tiver os conectores corretos: Como habilito várias saídas de áudio no Windows 7?
Eu espero que isso ajude.
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É definitivamente possível ter ambos conectados, mas o som só será reproduzido em um de cada vez. É possível ter 2 aplicativos diferentes reproduzindo som em cada um (por exemplo, Música em um, Youtube no outro), mas se você quiser o mesmo som tocando em ambos simultaneamente, você provavelmente precisaria de 2 instâncias do aplicativo abertas (e então tentar sincronizá-las).