Estou usando o Cygwin (CYGWIN_NT-6.3 2.0.4(0.287/5/3)) com um /etc/profile personalizado que uso para definir o HOME para um caminho personalizado, também, /etc/passwd define esse mesmo caminho para o [apenas] usuário.
Se eu carregar o bash.exe (com ou sem -l), inserir alguns comandos e sair, um arquivo .bash_history será criado/atualizado no diretório que o Windows considera a pasta HOME do usuário, não no diretório definido com / etc/perfil.
Til resolve o caminho definido em /etc/profile. Parece que apenas .bash_history está "comportando-se mal".
Qual dos arquivos de configuração do Cygwin devo alterar para forçar o bash.exe a salvar .bash_history dentro do diretório definido em /etc/profile como HOME?
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Parece que você definiu o valor personalizado para HOMEdepois HISTFILEjá foi definido. Ao definir o valor de HOMEem seu modificado /etc/profile, você deve definir:
HISTFILE=$HOME/.bash_history