Como embaralhar vídeos com vídeos específicos entre eles

Como embaralhar vídeos com vídeos específicos entre eles

Tenho quase 1.000 músicas de vídeo e quero embaralhá-las e adicionar vídeos específicos (como anúncios) entre elas. Então, quando eu reproduzo vídeos com ordem aleatória, a cada 2-3 músicas o vídeo do anúncio será reproduzido.

É possível com qualquer software? Estou usando o Windows 7.

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