Gosto de trabalhar com o apt-get em servidores, mas é muito complicado analisar as diferenças dos arquivos de configuração ao atualizar um sistema para uma nova versão do Debian.
Idealmente, deveria ser fácil ocultar alterações nos comentários. Alternativamente, já ajudaria ter pelo menos cores.
Não encontrei uma maneira de configurar o diff globalmente ou especificamente para o apt-get.