O conteúdo de uma conexão ssh é bastante seguro. No entanto, um ISP espião ou administrador de rede ainda pode ver para onde está indo a conexão do cliente (também conhecido como servidor). Qual é uma boa maneira de ocultar essas informações? É mesmo possível? Você poderia executar uma conexão ssh em um proxy de meias ou tor? (Procurando um serviço gratuito)
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Um proxy não esconderá o que você está fazendo, mas uma VPN sim. Dito isto, o ISP ainda veria a conexão VPN.
Observe que a maioria das VPNs registrará as conexões de seus usuários, mesmo que digam que não, pois exigirão isso para sua própria proteção, porque o que for feito nelas os tornaria responsáveis, a menos que possam provar que veio de outra pessoa.
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Acabei usando o encadeamento de proxy por https. A primeira conexão é com a API do Google Apps, que pode ser vista pelo administrador do ISP/rede. Em seguida, conectando-se ao meu servidor em https (vamos criptografar), meu servidor terá um proxy de encaminhamento em execução. Detalhes podem ser encontrados aquihttp://blog.chmd.fr/ssh-over-ssl-a-quick-and-minimal-config.html