Instalei o Cygwin há alguns anos para coisas como grepe gitbasicamente qualquer coisa que funcione bem na linha de comando do bash. instalei recentemente o programa Bash no Ubuntu no Windows 10 e é basicamente uma distribuição Linux operando no Windows 10. Ele faz tudo o que eu costumava fazer com o Cygwin.
Talvez eu não conheça bem o Cygwin, mas no momento não vejo motivo para mantê-lo instalado em meu sistema. O Cygwin tem alguma vantagem sobre o Bash no Ubuntu no Windows?
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Existem algumas vantagens práticas do Cygwin neste momento: (1) você pode executar arquivos .exe; (2) você pode acessar arquivos que são proibidos para WSL/Bash devido à segurança do Windows 10.