Alguém sabe por que esses bugs ocorrem? Está presente em todo o sistema, não apenas no Handbrake
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Você verá o alias 8.3 (conhecido como nome de arquivo curto) do nome longo. Não é um bug, é uma função de compatibilidade com versões anteriores do sistema de arquivos.
Você também pode ver isso em sua estação. Abra o console do CMD e estude a saída do comando
C:\> DIR /X
Você pode ver nomes de arquivos curtos (8.3) e longos nele (se o suporte a nomes de arquivos curtos não estiver desabilitado em seu sistema operacional, é claro).
O problema que você mostra pode ter vários motivos. Isso pode ocorrer, por exemplo, quando o nome do caminho completo ( \\server\share\folder\folder\filename.extension) é muito longo (o afaik Windows Explorer tem uma limitação de 254 símbolos para o nome do caminho completo) e o suporte a aliases 8.3 está desabilitado na estação remota.