Alterei a senha SSH do droplet. Agora, quando tento fazer o SSH, isso me avisa.
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(Sem entender as especificidades do Digital Ocean) o aviso é comum e corresponde ao meu palpite.
O servidor SSH possui sua própria chave (que inclui a chave privada). O servidor fornece a chave pública associada na primeira vez que você se conecta a ele - que seu cliente ssh armazena. Tentativas futuras de SSH usarão isso para verificar se você está falando com o mesmo servidor com o qual conversou inicialmente para impedir ataques man-in-the-middle.
Quando a chave do host dos servidores muda (o que não aconteceria se a senha do root fosse alterada, mas faria isso, o droplet foi recriado - o que pode estar relacionado a como o DO está alterando), você recebe um aviso conforme descrito por você.
A solução é remover a chave de host armazenada desse sistema. (Nas versões Unixy do SSH, isso é armazenado em um arquivoauthorized_keys, e você pode localizar e remover a linha incorreta. Existem outras maneiras, também dependendo do seu cliente SSH.)
Observe que nada disso tem a ver com IPs - o endereço IP do servidor pode mudar sem modificar esta chave (host).