Isso tem sido um aborrecimento há anos. Cada vez que o Chrome é reiniciado, todas as minhas extensões ocultas ficam visíveis. Não faz sentido porque não se lembraria disso.
Para qualquer pessoa com o mesmo problema, aqui vai uma dica que encontrei para economizar tempo; você não precisa clicar com o botão direito para ocultar cada extensão. Em vez disso, mova o cursor entre a barra de endereço e arraste o divisor para a direita. Você pode reduzir o espaço da área de extensão, ocultando quantas extensões mais à direita forem necessárias em um único movimento.
Informações do sistema: Windows 10 Home, Chrome versão 75.0.3770.100 (e todas as versões dos últimos anos).