Alguém pode receber todas as cópias dos meus e-mails enviados quando estou usando uma interface web de um servidor de e-mail? O administrador pode configurar o servidor de e-mail para fazer isso? Em caso afirmativo, enviar um e-mail pelo mesmo servidor SMTP, mas usar um aplicativo de e-mail com uma conexão TLS criptografada, ajudará?
O servidor de e-mail em questão é o Roundcube.
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Sim, isso é absolutamente possível, não muda independentemente de você estar usando um cliente de webmail ou um cliente de email convencional e não pode ser contornado de forma alguma.
Depois que o e-mail é enviado ao servidor, você literalmente perde todo o controle sobre ele. O administrador do servidor pode fazer com que o sistema faça o que quiser com ele, incluindo descartá-lo silenciosamente ou reescrever completamente os endereços de destino.
Este é um dos maiores problemas com o uso de e-mail para qualquer tipo de dados que devam ser mantidos seguros. Você não tem controle sobre o caminho de trânsito entre seu cliente de e-mail e o cliente de e-mail do destinatário. Isso é agravado pelo fato de que pode haver vários servidores de e-mail entre o servidor de saída e o servidor de e-mail de entrada do destinatário, o que significa mais locais onde o e-mail pode ser interceptado ou modificado.