Recebo um erro de segurança interno ao tentar bloquear ou excluir permanentemente esses e-mails com o emblema vermelho (ícone).
Responder1
Você quer dizer este ícone?
Este ícone significa que o e-mail possui uma assinatura digital válida. (O que significam os ícones do Outlook?)
Para e-mails criptografados, tente Shift+Delete e escolha Sim.
Algumas maneiras também são mencionadas nestes tópicos semelhantes:
Não é possível excluir permanentemente um e-mail criptografado...
Como você não tem mais a certificação para operar a mensagem criptografada, a solução alternativa é arrastar esses e-mails para um novo arquivo PST e excluir esse arquivo PST.