Eu tenho uma máquina acessível à Internet em praticamente qualquer porta. Esta é a máquina A e executa um sistema baseado em GNU/Linux.
Também tenho uma máquina conectada a uma rede interna em algum lugar. As conexões de saída só são possíveis por meio de um proxy HTTP(S). (Na verdade, você não pode nem procurar _endereços_IP_ de outros hosts nesta máquina...) Esta é a máquina B e executa o Windows 10 ou algum sistema baseado em GNU/Linux.
Agora quero poder me conectar de B a qualquer lugar da Internet, em qualquer porta.
Parece que uma maneira "padrão" de fazer isso é configurar um proxy SOCKS na máquina A; no entanto, meu tráfego é restrito apenas às portas HTTP/S e pode até haver algum tipo de análise de tráfego/inspeção profunda de pacotes para impedir o tráfego não HTTPS nessa porta.
Então, posso configurar um proxy SOCKS que se apresente como um site HTTPS? Pelo menos ao ponto de criptografar a conexão de entrada? E - como configuro as coisas no lado do cliente para usá-lo? (Uma resposta Windows ou Linux para o lado do cliente servirá.)
Nota: Seria ainda mais benéfico se houvesse um redirecionamento de URLs "legítimos" para um servidor web real, com o tráfego proxy SOCKS identificado e tratado de forma diferente. Mas - não é realmente necessário.