Na minha empresa, os PCs estão executando o Windows 10 Enterprise, mas a maioria deles está executando o v 1507, o primeiro de 2015.
Sempre que o suporte técnico precisa configurar um novo PC para alguém, eles instalam a mesma imagem (v 1507) e ninguém aqui atualiza seus PCs (na verdade, eles não conseguem, eu acho).
Então, isso é um problema de segurança (já que o suporte terminou para v 1507 a v 1703) ou existem outras medidas seguidas em uma empresa e não há muita necessidade de se preocupar com isso ... Não sei nada sobre isso de um ponto de vista de segurança. Na verdade, alguns PCs aqui ainda estão com Windows 7.
Vale a pena discutir isso com meu chefe ou vou apenas parecer estúpido?
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Esta versão é provavelmente o Windows 10 LTSB versão 1507. As versões LTSB não podem ser atualizadas por meio do Windows Update, exceto para patches de segurança.
O anúncio da Microsoft se aplica aqui de Fim da manutenção do Windows 10 v1507 para CB e CBB:
O fim do atendimento da Agência Atual (CB) e da Agência Atual Empresarial (CBB) ocorrerá em 9 de maio de 2017.
Isso significa que a v1507 não receberá mais atualizações de segurança após a atualização de maio.
Os clientes são incentivados a atualizar para o CB e CBB mais recentes para permanecerem com suporte.
Isso significa que a empresa perdeu todas as atualizações de segurança desde maio de 2017. Estamos falando aqui de proteção contra quase dois anos e meio de vírus e ataques recém-descobertos.
Certamente vale a pena discutir isso com seu chefe. Você certamente não está sendo estúpido de forma alguma.