Não consigo importar arquivos .reg, a menos que os abra diretamente. Eu estava fazendo um arquivo sfx com WinRAR e tentei fazer com que ele importasse silenciosamente meu arquivo .reg, mas não importa o que ele se recusasse a fazer. Fiz o arquivo rodar como administrador, verifiquei que o regedit é capaz de encontrar o arquivo removendo a opção de linha de comando /s e mesmo com o prompt ele ainda não o importa. Algo semelhante aconteceu uma vez quando tentei executar um .reg do Notepad++ com o plugin RunMe.
EDIT: Não importa, isso parece ser um problema com a configuração da política de segurança local. Se alguém encontrar esse problema bizarro, tente redefini-lo.