Quero atualizar automaticamente um sistema Debian (na verdade, Debian Wheezy no Raspberry Pi, embora isso não deva fazer muita diferença). Já vi que existe cron-apt, provavelmente uma boa escolha, pois também inclui notificações por email sobre erros.
No entanto, não tenho certeza sobre atualizações que envolvem reinicializações, como, por exemplo, novas atualizações do kernel. O sistema reinicia cron-aptautomaticamente após a instalação de uma nova imagem do kernel? Ou pode pelo menos me notificar sobre atualização de pacotes específicos?
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Dê uma olhada em unattended-upgrades. Como isso é executado via cron, você receberá e-mails após a atualização dos pacotes. unattended-upgradesnão reiniciará seu sistema.