Posso fazer ssh para um servidor através de um túnel pptp?

Question

Sou novo em VPNs, então há uma boa chance de eu estar entendendo completamente mal minhas necessidades aqui.

Meu local de trabalho está configurado para que eu só possa fazer ssh em seus servidores quando (a) estiver usando um computador no prédio ou (b) estiver conectado via VPN. Naturalmente, eles só suportam VPN através do Windows, então estou sozinho para descobrir como (e se posso) fazê-lo funcionar no Linux.

Comecei a me conectar à VPN na linha de comando. Se eu digitar:

pon work

ele se conectará usando as configurações /etc/ppp/peers/workcom a seguinte saída do syslog:

[pppd] pppd 2.4.6 started by root, uid 0
[pppd] Using interface ppp0
[pppd] Connect: ppp0 <--> /dev/pts/3
[pppd] pppd 2.4.6 started by root, uid 0
[pppd] Using interface ppp1
[pppd] Connect: ppp1 <--> /dev/pts/4

e então, 30 segundos depois:

[pppd] LCP: timeout sending Config-Requests_
[pppd] Connection terminated.
[pppd] Modem hangup
[pppd] Exit.
[pppd] LCP: timeout sending Config-Requests_
[pppd] Connection terminated.
[pppd] Modem hangup
[pppd] Exit.

Foi por aqui que dei um passo para trás e percebi que não tenho ideia de como vou saber se está funcionando.

eu consegui encontraresta página sobre roteamento PPTP, mas não tenho ideia de que tipo de rota quero configurar. Eu quero cliente para LAN?

O servidor ao qual estou me conectando é público; ele apenas aceita conexões ssh de máquinas no prédio (ou, supostamente, por VPN). Portanto, não vejo como o cliente para LAN me ajudaria, já que na verdade só quero que o tráfego para um endereço IP específico passe pelo túnel PPTP.

Para todos os efeitos, minha máquina doméstica não possui nenhuma GUI. Estou interessado apenas em conectar-me a um único computador via porta 22 através da VPN.

Minhas perguntas neste momento:

1. O que estou tentando fazer é possível (supondo que meu cliente PPTP funcione)?
2. Você pode me indicar algum exemplo de alguém que fez isso funcionar?

Tudo o que consigo encontrar são pessoas fazendo o oposto (ou seja, PPTP através de um túnel ssh), e não ajuda o fato de eu não ter ideia do que estou fazendo.