Acho que se pudermos usar o recorte para imagens redondas, não precisaremos usar o ambiente wrapfig. Eu sei que podemos usar shapecutout para imagens circulares, mas ajustando manualmente o comprimento da linha.
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Como você disse, cutwinvocê pode definir qualquer formato de recorte especificando manualmente os comprimentos das linhas. Você não diz, mas está procurando uma macro que produza (automaticamente) um recorte circular? Se sim, cutwinnão fornece um.
Você poderia dar uma olhada no shapeparpacote ( > texdoc shapepar) que mostra um exemplo de recorte para inclusão circular.
Também na página 101 doO TeXbookDonald Knuth mostra um exemplo de inserção circular em um recorte (semi)circular, ambos especificados usando a \parshapemacro.