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No meu Mac eu usoAutóxipara evitar ter que autenticar continuamente no servidor proxy do meu cliente. Funciona assim: dou ao Authoxy minhas credenciais e a localização do arquivo PAC. Ele roda localmente em alguma porta (digamos 8888) e em qualquer programa onde eu precise especificar um servidor proxy, coloco 127.0.0.1:8888. O programa se conecta ao Authoxy e ao servidor proxy real. Não preciso copiar informações de autenticação em todos os lugares, inserir credenciais novamente o tempo todo, etc. Mais importante ainda, aplicativos que são estúpidos demais para suportar autenticação de proxy ou que não suportam arquivos PAC podem se conectar ao Authoxy, enquanto estou ferrado com o proxy normal.
Preciso de alguma forma realizar a mesma coisa no Windows XP.
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Eu usei oServidor proxy de autorização NTLM, isso fará o que você está procurando se o seu proxy upstream for MS ISA.
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Dê uma olhada emWebScarab. É baseado em Java, possui um instalador Java Web Start ou um executável JAR, o que for. Todos os tipos de brinquedos divertidos lá.
EDITAR:ah, espere. Talvez ainda não suporte a configuração do autoproxy... Achei que sim. Ainda é uma ferramenta incrível!
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Existe uma ferramenta não gratuita que parece fazer o que eu preciso:http://www.proxifier.com/
Ainda esperando por uma versão gratuita. Qualquer um?