Agradeço que perguntas semelhantes tenham sido feitas sobre como configurar a retransmissão SMTP com o servidor SMTP virtual do IIS. No entanto, ainda estou completamente perplexo com esse problema.
Aqui está a configuração: Servidor SMTP IIS 6.0 em execução na caixa Win2k3 com um IP NAT. A empresa usa o Gmail para todos os serviços de e-mail. Um aplicativo na caixa precisa enviar e-mail, então normalmente apenas configuraríamos o aplicativo para falar diretamente com smtp.gmail.com, mas este aplicativo não oferece suporte a TLS. Fácil, apenas configuramos um relé SMTP local, certo? Então eu pensei.
O que fizemos até agora: Configure o servidor SMTP IIS para retransmitir para smtp.gmail.com, conforme estas excelentes instruções: http://fmuntean.wordpress.com/2008/10/26/how-to-configure-iis-smtp-server-to-forward-emails-using-a-gmail-account/
A retransmissão SMTP local permite acesso anônimo.
Tanto o IP local quanto o IP de loopback foram explicitamente permitidos nas caixas de diálogo Conexão e Retransmissão.
Tentei enviar e-mails de 2 aplicativos diferentes por meio do servidor SMTP local, mas falhou (os e-mails acabam na pasta Fila, mas nunca são enviados). Os logs do IIS mostram a conversa com o aplicativo local, mas nenhuma conversa acontece com smtp.gmail.com. A porta usada pelo Gmail é de saída aberta e, de fato, os aplicativos que temos que suportam TLS podem enviar e-mails diretamente via smtp.gmail.com, portanto, não há problemas com a rede.
Neste ponto, alterei as configurações de smtp no servidor SMTP do IIS para usar um servidor SMTP externo diferente e pronto, os aplicativos locais podem enviar e-mail por meio da retransmissão SMTP do IIS local.
Portanto, smtp.gmail.com não funciona com nosso retransmissor SMTP do IIS, mas outro serviço SMTP de terceiros funciona bem. Precisamos usar smtp.gmail.com, então como solucionar esse problema?
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Também tentamos seguir esse caminho, mas retransmitir e-mails pode ser bastante difícil. Depois de lutar com o servidor SMTP do Windows por alguns meses, desistimos e criamos umProxy SMTPque carregamos no CodePlex. Você pode usá-lo gratuitamente e é muito mais simples de usar e manter.
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Você precisa instalar um analisador de pacotes em sua rede e monitorar o processo cuidadosamente.
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como dunxd disse em um comentário acima, isso parece um problema de criptografia.
Tenha em mente que smtp.gmail.com faznãoaceita envios na porta 25 e, dependendo da metodologia de criptografia, espera envios em 587 (TLS) ou 465 (para SSL).
Você também precisa configurar a conta via gmail.com para permitir que um programa externo (ou servidor) use seus detalhes de autenticação para SMTP. Acredito que ativar o POP3 ou o IMAP fará isso.