Nota: Esta é minha nova postagem do Stackoverflow.
Estou mexendo em um ambiente de teste para fins de segurança, onde um servidor sendmail DMZ RHEL5 é usado como retransmissão para um servidor Exchange 2007. O Exchange está funcionando no ambiente, tenho VMs Vista e XP usando o Outlook no domínio para enviar e-mails entre si. Estou tentando simular uma VM externa da Internet enviando um e-mail para o retransmissor sendmail DMZ, que encaminha para o servidor Exchange.
Antes que todos pensem que isso é um problema/pergunta muito grande, segui os guias do sendmail/Exchange e tudo que quero saber é como posso determinar por que uma mensagem/e-mail retransmitida no Exchange é "Não entregue".
Basicamente eu envio uma mensagem SMTP para o servidor sendmail, que retransmite para o meu Exchange. O /var/log/maillog mostra o e-mail sendo retransmitido para o Exchange.
Nov 17 13:41:22 externalmailserver sendmail[9017]: pAHIfMuW009017: from=<[email protected]>, size=1233, class=0, nrcpts=1, msgid=<[email protected]>, proto=ESMTP, daemon=MTA, relay=[10.50.50.1]
Nov 17 13:42:17 externalmailserver sendmail[9050]: pAHIfMuW009017: to=<[email protected]>, delay=00:00:55, xdelay=00:00:36, mailer=relay, pri=121233, relay=mailserver.xyz.local. [192.168.1.20], dsn=2.0.0, stat=Sent (<[email protected]> Queued mail for delivery)
Isso é bom, mas o To nunca recebe o email do Exchange. Então comecei a fuçar no Exchange. No Assistente de solução de problemas de "Rastreamento de mensagens", consultei as mensagens processadas e encontrei o seguinte: (tive que copiar e colar as células... desculpe pelo formato)
2011/11/17 RECEIVE SMTP <[email protected]> "Undelivered Mail Returned to Sender" [email protected] [email protected] 192.168.100.10 MAILSERVER\DMZ Relay [email protected]
Eu só quero saber se alguém tem alguma sugestão sobre por que o DMZ Relay Connector que eu configurei não está retransmitindo e, em vez disso, está retornando o e-mail encaminhado ao remetente como Não entregue?
Meu conector de recebimento do Exchange Relay é bastante simples. O FQDN do servidor Exchange é definido como a resposta HELO, todos os endereços IP disponíveis podem receber e-mail retransmitido e o endereço IP do meu servidor sendmail é definido especificamente como um servidor remoto.
ATUALIZAR:
Na verdade, acho que sei qual é o problema. A ferramenta que devo usar para enviar o e-mail está enviando uma mensagem diferente de quando tento manualmente via telnet.
Se eu enviar um e-mail via telnet por SMTP, o msgid=123123...123.PA12312356@[e-mail protegido].
Se o e-mail for enviado pela ferramenta, é uma mensagem ESMTP onde o[e-mail protegido]
O Exchange deve estar tentando fazer uma verificação de retransmissão e não consegue encontrar um servidor chamado "xyz.local". Assim esta bom? Todos os meus e-mails enviados pelo telnet chegam bem. Não parece que tenho escolha sobre como a ferramenta envia o e-mail. De onde seria obtido o domínio xyz.local? Ao usar telnet, o servidor sendmail se apresenta como 220[e-mail protegido], o que funciona.
ATUALIZAÇÃO 2:
OK! Um pouco de Wireshark resolveu o problema. Parece que a ferramenta que envia a mensagem SMTP está configurando o próprio ID da mensagem, acho que é muito parecido com o que um servidor de correio faria antes de enviá-lo para o servidor de correio de destino. O Message-ID definido é apenas para o domínio (xyz.com) e quando o e-mail é retransmitido através do Sendmail para Exchange, ele parece estar no STOREDRIVER. Não tenho noção do que é o STOREDRIVER, mas sei que os e-mails serão entregues se o Message-ID incluir o FQDN do retransmissor (não apenas o domínio) e quando incluir apenas o domínio, eles não serão entregues.
Message-ID: <[email protected]>
Message-ID: <[email protected]>
O Exchange deve estar aplicando alguma filtragem de pesquisa ou alguma configuração está faltando. Alguém tem alguma idéia?
RESPONDIDAS: Novamente, não posso responder minha própria pergunta, mas a primeira pessoa a responder: "Talvez os e-mails estejam sendo entregues e o Outlook esteja apenas movendo-os para a pasta Lixo eletrônico" ganha meu voto.
Isso mesmo. As mensagens foram entregues corretamente, mas o Outlook as estava filtrando como tentativas de phishing. Este é um ambiente de teste amplo e nunca me ocorreu verificar.
Responder1
Talvez os e-mails estejam sendo entregues e o Outlook esteja apenas movendo-os para a pasta Lixo Eletrônico.