Consegui fazer com que o IIS 7 com ARR e reescrita de URL funcionasse perfeitamente! Agora meu problema é, quando eu vou para "http://support.meudominio.com.ph"ele vai para o meu servidor OTRS perfeitamente, MAS me dá um aviso do navegador de que meu navegador é muito antigo - quando na verdade estou usando a versão mais recente do Firefox.
Estou pensando que isso se deve à reescrita de URL ou ARR usando a classificação IE do IIS7, que por sua vez é passada como algum tipo de cabeçalho para o servidor web OTRS.
Eu realmente não sei qual é o problema, mas o Exchange OWA está funcionando corretamente, o site principal está funcionando corretamente, o redirecionamento para OTRS está funcionando corretamente - exceto o aviso antigo do navegador.
Veja a captura de tela abaixo do Firefox e IE6 mais recentes (rodando em uma VM Win2k3R2). Tudo isso é apenas um ambiente de aprendizagem.
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Nunca ouvi falar de ARR ou do módulo URL Rewrite lançando um aviso antigo do navegador. Tem certeza de que isso não é uma função do software em si? É possível que o software não saiba ler a string CUA da versão mais recente do FireFox.
Independentemente disso, isso não parece um problema de servidor, mas sim um problema de software/aplicativo.