No Windows Server 2008 usando o RD Gateway Manager é possível criar um certificado SSL autoassinado. Quais outras maneiras existem de criar certificados no Windows Server 2008?
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Você pode instalar o cygwin e o openssl.
Responder2
Os servidores Windows têm um recurso (ou é uma função?) Que você pode instalar, chamado Serviços de Certificados. Se você adquirir um certificado CA intermediário, poderá emitir certificados reconhecidos pela Internet. Ou, se você administrar um domínio, poderá emitir certificados nos quais os membros do seu domínio possam confiar.