É possível hospedar vários sites SSL em um único endereço IP usando IIS 7.5 e Windows Server 2008? Ou é necessário atualizar para o Windows Server 2012?
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Não sei se é possível, mas pelo menos não é suportado. A Microsoft afirma claramente que o SNI só é suportado no IIS 8.0 e mais recente.
Indicação de nome de servidor IIS 8.0 (SNI): escalabilidade SSL