Onde é possível encontrar referências (links ou livros) sobre como funciona um servidor Web genérico? Basicamente, eu gostaria de ter uma compreensão geral do que um servidor Web faz e (idealmente) como criar/modificar um, digamos, implementando httpsuma conexão segura em um servidor Web que não suporta isso.
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Arstechnica tem um bom tutorial com uma boa quantidade de informações básicas e links para artigos mais aprofundados sobre vários assuntos.
http://arstechnica.com/gadgets/2012/11/how-to-set-up-a-safe-and-secure-web-server/
O artigo escolhe e se concentra em um servidor web específico (nginx). Infelizmente, ele não se aprofunda na configuração SSL/https.
Esteja preparado, pois os servidores da web são um grande assunto e SSL/https é um grande assunto por si só.
Para um recurso que espera um pouco mais de conhecimento prévio, o Apache possui uma excelente documentação.
http://httpd.apache.org/docs/2.4/
Como você pode esperar, o guia “Introdução” pode ser um ótimo lugar para começar.
http://httpd.apache.org/docs/2.4/getting-started.html
Se você não se importa em pagar por um serviçohttp://www.safaribooksonline.com/pode fornecer uma variedade de bons livros sobre o assunto por uma taxa mensal fixa.