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Escolhendo a melhor maneira de hospedar meu aplicativo ASP.NET. Escolher entre hospedar em Paas (por exemplo, Azure Web Roles) ou IaaS (por exemplo, solicitar um Windows VPS e administrá-lo eu mesmo). Sou desenvolvedor, mas não tenho experiência em administração de servidores.
PaaS.Prós: nenhuma administração necessária.Contras: Bloqueio do fornecedor. Se não estiver satisfeito com o serviço, não poderei mudar de provedor sem reescrever meu aplicativo. Pela minha experiência, mais complexa é uma coisa, menos estável é.
IaaS/VPS.Prós: pode migrar facilmente o aplicativo para uma hospedagem ou datacenter diferente, se necessário.Contras: Administração necessária.
Se bem entendi, manter um servidor web significa monitoramento constante e correções inesperadas no meio da noite. É realmente tão difícil? Devo trocar liberdade por conforto?
Marco Arment (Tumblr, Instapaper, etc) recomenda aprender administração básica de servidores, alegando que a administração Linux é fácil (http://www.marco.org/2014/03/27/web-hosting-for-app-developers).
EDIT: alterou a pergunta de acordo com a sugestão de @Andrew B.
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Sou desenvolvedor, mas não tenho experiência em administração de servidores.
Ponto final. Você quer se tornar um Administrador de Sistemas? Caso contrário, você terá apenas um caminho claro aberto para você. Contrate alguém com conhecimento e experiência para executar sua infraestrutura de servidor internamente ou por contrato ou pague alguém para executá-la para você, como hospedagem gerenciada ou o novo e sofisticado IaaS baseado em nuvem.