Como muitos provedores mudaram para conexões somente TLS, não posso mais entregar ao Gmail com uma configuração de postfix de texto simples padrão.
Minha pergunta é: posso usar TLS válido/o Google aceita TLS com um certificado autoassinado?
Caso contrário, minha única opção seria usar um servidor de correio com certificado válido; por exemplo, eu poderia usar uma conta do Gmail para entregar e-mails, certo?
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É o servidor que está recebendo o email que precisa de um certificado. Você não precisa de um, a menos que esteja recebendo e-mails em seu servidor E queira forçar as pessoas a usar o TLS. A maioria dos sistemas não verifica o certificado e o usa apenas para criptografia, portanto, um certificado autoassinado funcionará.
Mesmo assim, normalmente o TLS só é necessário em uma porta alternativa, não na porta 25. A porta alternativa é usada para os clientes enviarem e-mails através do seu servidor. As conexões de servidor para servidor quase sempre são feitas na porta 25. Como nem todos os servidores de e-mail suportam TLS, o e-mail quase sempre é permitido sem criptografia.