Eu tenho uma VM Debian Wheezy no Linode e eles a executam com seu próprio kernel.
Como uma empresa respeitável, tenho certeza de que eles aplicam patches de segurança rapidamente e tudo o que preciso fazer é reiniciar para obter o novo. No entanto, para perceber se um novo foi lançado, tenho que monitorar um feed RSS, o que exigirá bastante análise, pois inclui notificações sobre todos os lançamentos do kernel, não apenas aquele que estou usando. Além disso, usar o kernel que está fora do meu sistema operacional causa páginas de avisos sobre suposições de coisas como meu script de firewall, que está tentando verificar a existência de determinados módulos.
Já estou na lista de e-mail de Anúncios de Segurança do Debian, na qual fico de olho em minhas outras VMs.
Então, parece-me que seria melhor mudar para um kernel padrão do Debian, mas há alguma outra vantagem em usar o kernel de um host que eu talvez não conheça?
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Esta parece ser uma boa pergunta para fazer ao Linode. Por que eles fornecem seu próprio kernel personalizado? De alguma forma, funciona melhor com o VPS deles? Se você não ouvir nada convincente, então parece completamente razoável mudar para um kernel Debian padrão e deixar o apt-get cuidar das atualizações.
Se eles agregarem valor ao seu kernel, pergunte se eles podem fornecê-lo em um deb por meio de um repositório apt que você pode adicionar à sua lista de fontes apt.