Eu tenho um PC desktop com Windows (visualização interna do Windows 10, se for importante)
Também tenho um Mac no qual habilitei o compartilhamento de arquivos SMB. Criei uma pasta de teste, acessei essa pasta no meu PC e montei-a como uma letra de unidade. (Z:\)
Eu instalei o iTunes usando o Windows Installer na unidade. No entanto, quando tentei executá-lo, uma caixa de diálogo apareceu perguntando se tenho certeza de que desejo executar o .exe, e depois que pressionei executar, uma segunda caixa de diálogo apareceu dizendo que "o Windows não pode acessar \ipadress\folder\itunes .exe"
O que devo fazer para que o Windows execute o aplicativo?
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Embora você não fale sobre autorização, presumo que você não tenha definido a autorização de execução em sua pasta compartilhada. Verifique se a sua autorização no seu Mac (ler, executar, modificar, etc.) está configurada corretamente.