Como configurar SSL\TLS do IIS 7.5 para funcionar com iOS 9 ATS

Question 1

A pergunta é antiga, mas será encontrada durante a pesquisa. Passei algum tempo para encontrar uma solução para o mesmo problema. Assim, decido escrever a resposta para compartilhar meus resultados com outras pessoas.

Resposta curta: você não deve usar o IIS Crypto para especificar a ordem dos Cipher Suites. Eu recomendo que você clique nos botões "Padrões" para remover a ordem definida anteriormente e, em seguida, use a Política de Grupo ("Configuração do Computador" \ "Modelos Administrativos" \ "Rede" \ "Definições de Configuração SSL") para configurar Cipher Suites por meio da política local.

O motivo do erro "incompatibilidade de protocolo ou conjunto de criptografia" pode ser um dos abaixo:

seu servidor suporta algum "conjunto de criptografia ruim"
seu servidor não suporta algum conjunto de criptografia, que DEVE ser compatível com a especificação TLS.
seu servidor suporta HTTP/2 e possui alguns protocolos doa lista negra acimaos outros protocolos, que não estão na lista. Normalmente é suficiente alterar a ordem dos conjuntos de criptografia para corrigir o problema.

A lista negra exata pode ser diferente em sistemas diferentes. Você pode encontrar na Internet algumas listas negras. Por exemplo,Apêndice Ado RFC 7540 (Protocolo de Transferência de Hipertexto Versão 2 (HTTP/2)) contém uma lista. Os conjuntos de criptografia são TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHApara TLS 1.2 (consulteaqui) e TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256e TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256para TLS 1.3 (consulteaqui). O TLS_ECDHE_ECDSA_*importante é apenas usar certificados com curvas elípticas. Outro conjunto de criptografia muito bom TLS_ECDHE_RSA_WITH_CHACHA20_POLY1305_SHA256ainda não foi implementado pela Microsoft. Além disso, você pode considerar adicionar pelo menos TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHAsuporte à conexão de sistemas antigos e TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHAsistemas muito antigos (Android 2.3.7, , Java 6u45, OpenSSL 0.9.8y) e TLS_RSA_WITH_3DES_EDE_CBC_SHAsomente se precisar de suporte ao IE 8/XP. Assim você pode usar hoje, por exemplo

TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384,
TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384,
TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256,
TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256,
TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA

com TLS 1.0 desativado, TLS 1.1para ter melhor segurança ou apenas

TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256,
TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256

se você precisa ter boa segurança e o melhor desempenho.

Você pode definir o seguinte conjunto de criptografia, por exemplo, para resolver seu problema:

TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256,
TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256

Abaixo incluo um exemplo de configuração no Windows 10. Configurei o IIS 10 para terClassificação A+ do Qualys SSL Labs com chave RSA 2048 e certificado SSL gratuito da Let's Encrypt.

Desativei DES 56/56, RC2 128/128, RC2 40/128, RC2 56/128, RC4 128/128, RC4 40/128, RC4 56/128, RC4 64/128, Triple DES 168/168, NULL, MD5, Olá unificado multiprotocolo, PCT 1.0, SSL 2.0, SSL 3.0 e TLS 1.0/1.1manualmente no registro(verKB245030). Desativei os protocolos TLS 1.0 e TLS 1.1 apenas porque TLS_FALLBACK_SCSV (ataque de downgrade) não pode ser evitado no IIS até agora, o que torna impossível obter a classificação A+ dewww.ssllabs.com. Eu vejo isso como uma desvantagem, mas o TLS 1.2 é amplamente suportado atualmente. A propósito, você pode usar DisabledByDefault: 1, mas Enabled: 1para TLS 1.0 e TLS 1.1. Poderia ser útil se você executasse o SQL Server 2008/2012 no computador. O servidor web não usará TLS 1.0 e TLS 1.1, mas o SQL Server usa.

O passo mais importante, que toma muito do meu tempo e que é o seu principal problema foi a configuração dos Cipher Suites.Eu fiz isso usando gpedit.msc. Eu escolhi "Configuração do Computador" \ "Modelos Administrativos" \ "Rede" \ "Configurações de Configuração SSL" e configurei o valor "SSL Cipher Suite Order" para o seguinte

TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA

A ordem acima pode não ser a ideal e não tenho certeza se todos os protocolos acima são suportados no IIS 7.5 (usei o IIS 10.0 do Windows 10). Porém tenho certeza que seu problema está relacionado com a lista do Cipher Suite, pois tive exatamente o mesmo problema que você descreveu durante meus experimentos com a lista do Cipher Suite.

De qualquer forma, depois de definir as configurações acima em Group Polity ereiniciando o computador( gpupdate /force /target:computernão foi suficiente em meus testes) Recebi classificações A+ e a seguinte lista de resultados de testes da parte "Simulação de handshake":

Pode-se ver que o iOS é suportado com sucesso pelos seguintes clientes:

Safari 6 / iOS 6.0.1
Safari 7 / iOS 7.1
Safari 8 / iOS 8.4
Safari 9 / iOS 9

Os clientes que não suportam TLS 1.2 agora não parecem tão importantes para mim e acho que a configuração acima é um bom compromisso entre o suporte de clientes legados e o uso de protocolos seguros.

Answer

A pergunta é antiga, mas será encontrada durante a pesquisa. Passei algum tempo para encontrar uma solução para o mesmo problema. Assim, decido escrever a resposta para compartilhar meus resultados com outras pessoas.

Resposta curta: você não deve usar o IIS Crypto para especificar a ordem dos Cipher Suites. Eu recomendo que você clique nos botões "Padrões" para remover a ordem definida anteriormente e, em seguida, use a Política de Grupo ("Configuração do Computador" \ "Modelos Administrativos" \ "Rede" \ "Definições de Configuração SSL") para configurar Cipher Suites por meio da política local.

O motivo do erro "incompatibilidade de protocolo ou conjunto de criptografia" pode ser um dos abaixo:

seu servidor suporta algum "conjunto de criptografia ruim"
seu servidor não suporta algum conjunto de criptografia, que DEVE ser compatível com a especificação TLS.
seu servidor suporta HTTP/2 e possui alguns protocolos doa lista negra acimaos outros protocolos, que não estão na lista. Normalmente é suficiente alterar a ordem dos conjuntos de criptografia para corrigir o problema.

A lista negra exata pode ser diferente em sistemas diferentes. Você pode encontrar na Internet algumas listas negras. Por exemplo,Apêndice Ado RFC 7540 (Protocolo de Transferência de Hipertexto Versão 2 (HTTP/2)) contém uma lista. Os conjuntos de criptografia são TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHApara TLS 1.2 (consulteaqui) e TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256e TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256para TLS 1.3 (consulteaqui). O TLS_ECDHE_ECDSA_*importante é apenas usar certificados com curvas elípticas. Outro conjunto de criptografia muito bom TLS_ECDHE_RSA_WITH_CHACHA20_POLY1305_SHA256ainda não foi implementado pela Microsoft. Além disso, você pode considerar adicionar pelo menos TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHAsuporte à conexão de sistemas antigos e TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHAsistemas muito antigos (Android 2.3.7, , Java 6u45, OpenSSL 0.9.8y) e TLS_RSA_WITH_3DES_EDE_CBC_SHAsomente se precisar de suporte ao IE 8/XP. Assim você pode usar hoje, por exemplo

TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384,
TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384,
TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256,
TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256,
TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA

com TLS 1.0 desativado, TLS 1.1para ter melhor segurança ou apenas

TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256,
TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256

se você precisa ter boa segurança e o melhor desempenho.

Você pode definir o seguinte conjunto de criptografia, por exemplo, para resolver seu problema:

TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256,
TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256

Abaixo incluo um exemplo de configuração no Windows 10. Configurei o IIS 10 para terClassificação A+ do Qualys SSL Labs com chave RSA 2048 e certificado SSL gratuito da Let's Encrypt.

Desativei DES 56/56, RC2 128/128, RC2 40/128, RC2 56/128, RC4 128/128, RC4 40/128, RC4 56/128, RC4 64/128, Triple DES 168/168, NULL, MD5, Olá unificado multiprotocolo, PCT 1.0, SSL 2.0, SSL 3.0 e TLS 1.0/1.1manualmente no registro(verKB245030). Desativei os protocolos TLS 1.0 e TLS 1.1 apenas porque TLS_FALLBACK_SCSV (ataque de downgrade) não pode ser evitado no IIS até agora, o que torna impossível obter a classificação A+ dewww.ssllabs.com. Eu vejo isso como uma desvantagem, mas o TLS 1.2 é amplamente suportado atualmente. A propósito, você pode usar DisabledByDefault: 1, mas Enabled: 1para TLS 1.0 e TLS 1.1. Poderia ser útil se você executasse o SQL Server 2008/2012 no computador. O servidor web não usará TLS 1.0 e TLS 1.1, mas o SQL Server usa.

O passo mais importante, que toma muito do meu tempo e que é o seu principal problema foi a configuração dos Cipher Suites.Eu fiz isso usando gpedit.msc. Eu escolhi "Configuração do Computador" \ "Modelos Administrativos" \ "Rede" \ "Configurações de Configuração SSL" e configurei o valor "SSL Cipher Suite Order" para o seguinte

TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA

A ordem acima pode não ser a ideal e não tenho certeza se todos os protocolos acima são suportados no IIS 7.5 (usei o IIS 10.0 do Windows 10). Porém tenho certeza que seu problema está relacionado com a lista do Cipher Suite, pois tive exatamente o mesmo problema que você descreveu durante meus experimentos com a lista do Cipher Suite.

De qualquer forma, depois de definir as configurações acima em Group Polity ereiniciando o computador( gpupdate /force /target:computernão foi suficiente em meus testes) Recebi classificações A+ e a seguinte lista de resultados de testes da parte "Simulação de handshake":

Pode-se ver que o iOS é suportado com sucesso pelos seguintes clientes:

Safari 6 / iOS 6.0.1
Safari 7 / iOS 7.1
Safari 8 / iOS 8.4
Safari 9 / iOS 9

Os clientes que não suportam TLS 1.2 agora não parecem tão importantes para mim e acho que a configuração acima é um bom compromisso entre o suporte de clientes legados e o uso de protocolos seguros.

Question 2

Se a sua imagem IIS Crypto for recente, mantenha as configurações como estão, mas habilite SHA, Diffie-Hellman e PKCS. Isso lhe dará a classificação A, mas permitirá a conexão do iOS 8 e inferior.

Answer

Se a sua imagem IIS Crypto for recente, mantenha as configurações como estão, mas habilite SHA, Diffie-Hellman e PKCS. Isso lhe dará a classificação A, mas permitirá a conexão do iOS 8 e inferior.

Question 3

Lutei com isso por alguns dias. Em particular, eu estava me conectando a partir de um aplicativo iOS usando Xamarin Forms PCL para me conectar a um serviço de descanso ASP.NET Web Api 2 com autenticação OAuth2 Bearer Token.

O que funcionou para mim no final foi usar as melhores práticas do IIS Crypto. Em seguida, edite a chave de registro definida para a ordem do conjunto de criptografia:

KEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Policies\Microsoft\Cryptography\Configuration\SSL\00010002\Function

Tive sucesso com o seguinte valor:

TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384_P521,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384_P 384,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384_P256,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CB C_SHA_P521,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA_P384,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256 _CBC_SHA_P256,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256_P521,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256_P384,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256_P256,TLS_ECDHE _RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA_P521,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA_P384,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA_P256,TLS_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384,TLS_RSA_ COM_AES_128_GCM_SHA256,TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA256,TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA,TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256,TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA,TLS_RSA _WITH_3DES_EDE_CBC_SHA,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384_P521,TLS_ECDHE_WITH_AES_256_GCM_SHA384_P384,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256_P521 ,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256_P384, TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256_P256,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384_P521,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384_P384,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA_P521,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA_P384,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA_P256,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256_P521,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256_P384,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256_P256,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA_P521,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA_P384,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA_P256,TLS_DHE_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384,TLS_DHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256,TLS_DHE_DSS_WITH_AES_256_CBC_SHA256,TLS_DHE_DSS_WITH_AES_256_CBC_SHA,TLS_DHE_DSS_WITH_AES_128_CBC_SHA256,TLS_DHE_DSS_WITH_AES_128_CBC_SHA,TLS_DHE_DSS_WITH_3DES_EDE_CBC_SHA,TLS_RSA_WITH_RC4_128_SHA,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA, TLS_RSA_WITH_RC4_128_MD5,TLS_RSA_WITH_DES_CBC_SHA,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256

O último foi encontrado usando Charles Proxy, que negociou TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 automaticamente. O que me levou a isso foi que as conexões foram bem-sucedidas com o Charles Proxy ativado (com os certificados do simulador instalados), mas falharam de outra forma. Adicionar o conjunto usado na negociação resolveu o problema. Parece (?) que o proxy estava renegociando com meu serviço de descanso com algo que era suportado pelo meu servidor, mas não pelo cliente iOS.

Observe que muitos dos conjuntos de criptografia foram obtidos da especificação de conjuntos preferenciais do ssllabs para vários dispositivos iOS/OSX. O valor acima deve ser compatível com tudo, menos com o IE 6 no XPde acordo com ssllabs, com classificação A.

Answer

Lutei com isso por alguns dias. Em particular, eu estava me conectando a partir de um aplicativo iOS usando Xamarin Forms PCL para me conectar a um serviço de descanso ASP.NET Web Api 2 com autenticação OAuth2 Bearer Token.

O que funcionou para mim no final foi usar as melhores práticas do IIS Crypto. Em seguida, edite a chave de registro definida para a ordem do conjunto de criptografia:

KEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Policies\Microsoft\Cryptography\Configuration\SSL\00010002\Function

Tive sucesso com o seguinte valor:

TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384_P521,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384_P 384,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384_P256,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CB C_SHA_P521,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA_P384,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256 _CBC_SHA_P256,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256_P521,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256_P384,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256_P256,TLS_ECDHE _RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA_P521,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA_P384,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA_P256,TLS_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384,TLS_RSA_ COM_AES_128_GCM_SHA256,TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA256,TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA,TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256,TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA,TLS_RSA _WITH_3DES_EDE_CBC_SHA,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384_P521,TLS_ECDHE_WITH_AES_256_GCM_SHA384_P384,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256_P521 ,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256_P384, TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256_P256,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384_P521,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384_P384,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA_P521,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA_P384,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA_P256,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256_P521,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256_P384,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256_P256,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA_P521,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA_P384,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA_P256,TLS_DHE_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384,TLS_DHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256,TLS_DHE_DSS_WITH_AES_256_CBC_SHA256,TLS_DHE_DSS_WITH_AES_256_CBC_SHA,TLS_DHE_DSS_WITH_AES_128_CBC_SHA256,TLS_DHE_DSS_WITH_AES_128_CBC_SHA,TLS_DHE_DSS_WITH_3DES_EDE_CBC_SHA,TLS_RSA_WITH_RC4_128_SHA,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256,TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA, TLS_RSA_WITH_RC4_128_MD5,TLS_RSA_WITH_DES_CBC_SHA,TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256

O último foi encontrado usando Charles Proxy, que negociou TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 automaticamente. O que me levou a isso foi que as conexões foram bem-sucedidas com o Charles Proxy ativado (com os certificados do simulador instalados), mas falharam de outra forma. Adicionar o conjunto usado na negociação resolveu o problema. Parece (?) que o proxy estava renegociando com meu serviço de descanso com algo que era suportado pelo meu servidor, mas não pelo cliente iOS.

Observe que muitos dos conjuntos de criptografia foram obtidos da especificação de conjuntos preferenciais do ssllabs para vários dispositivos iOS/OSX. O valor acima deve ser compatível com tudo, menos com o IE 6 no XPde acordo com ssllabs, com classificação A.

Como configurar SSL\TLS do IIS 7.5 para funcionar com iOS 9 ATS

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