Tive um caso em que um usuário móvel estava conectado a uma rede WiFi pública e recebeu um aviso de certificado. O usuário viu o erro e me ligou antes de conectar. Acontece que o WiFi estava fazendo inspeção SSL. Consegui conversar com o usuário sobre o problema e nada foi comprometido.
No entanto, é fácil para o usuário clicar em Sim e ignorar o aviso. Estou preocupado que um usuário menos experiente ignore o prompt, levando a uma violação de segurança.
Existe uma maneira de bloquear a conexão do Outlook (e de outros clientes do Office, como o OneDrive for Business) se houver um problema de certificado? Procurei na Política de Grupo, mas não encontrei nada. Talvez eu esteja sentindo falta disso.
Observe que estamos usando o Office 365 para email, mas acho que isso também se aplicaria ao Exchange local.