Gostaria de atualizar a versão da minha máquina onde está instalado o Microsoft Sql Server 2014, este é certificado para Windows Server 2016? Não quero problemas com assistência MS...
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Sim, é suportado.
Aqui você pode encontrar a matriz de compatibilidade completa:https://technet.microsoft.com/en-us/library/ms143506(v=sql.120).aspx.