Os logs padrão do Tomcat 8.5 não parecem mostrar nenhuma solicitação com falha ou qualquer coisa sobre os handshakes SSL. Especificamente o log localhost e catalina.out
Veja esta pergunta para contextualizar o tipo de solicitação com falha: Erro intermitente Curl 35 ao usar certificado autoassinado no Tomcat
Esta questão parece indicar que não é possível....? Logs de acesso do Tomcat - as solicitações com falha estão incluídas?
Tentei ativar a depuração, mas ainda não consegui encontrar nada relacionado a uma solicitação com falha.
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Se você deseja registrar os detalhes da conexão, você precisa aumentar os níveis de registro dos registradores org.apache.coyotee org.apache.tomcat.util.net, colocando:
org.apache.tomcat.util.net.level = FINE
org.apache.coyote.level = FINE
e aumentando $CATALINA_BASE/conf/logging.propertieso nível de log de algum manipulador, por exemplo:
java.util.logging.ConsoleHandler.level = FINE
cujas mensagens eventualmente acabam em catalina.out.
Isso requer a reinicialização do servidor. Você deve ser capaz de fazer a mesma coisa através do JMX (por exemplojconsole), sem reiniciar.