Estou plenamente ciente de que a plataforma Azure possui novas medidas para evitar o uso de SMTP de saída (porta 25), a menos que você solicite explicitamente que essa restrição seja suspensa e que o sendgrid seja uma opção, no entanto, minha pergunta é se era possível configurar um OpenVPN ou conexão semelhante à sua rede privada e, em seguida, fazer com que o aplicativo relevante na VM do Azure envie email pela porta 25? Seria possível forçar o roteamento desse tipo de tráfego (SMTP) pela VPN para que ele seja processado do outro lado ou a inspeção é feita em um nível inferior, o que ainda impedirá até mesmo o uso de VPN para enviar tráfego SMTP?
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Sim. O que você está descrevendo é possível a partir de recursos na VNET conectados a um servidor do outro lado da VPN através da porta 25.
Esteja ciente de que nem todos os serviços conectados à VNET poderão fazer isso (o serviço de aplicativo com integração VNET não poderá, pois todo o tráfego de saída, exceto para pontos finais de serviço/link privado, será via Internet).