Se eu conectar o Outlook à porta 465 com os mesmos detalhes, mas para a caixa de correio, se eu usar IMAP, ele não enviará. Se eu usar POP3 para a caixa de correio, ela poderá enviar. E tenho o postfix e o dovecot instalados no meu servidor de e-mail. O que poderia causar isso? Se eu usar o Thunderbird, funciona. Mas não com o Outlook ao usar IMAP para a caixa de correio. Estou confuso sobre como o envio de e-mail está relacionado ao IMAP... Normalmente conecto o IMAP à porta 993 e o SSL está configurado corretamente e conecto o POP3 à 995.
Acontece que tudo corre bem com o IMAP. Mas parece não se importar em conectar-se ao SMTP. Tudo estava bem até que mudei minha autenticação dovecot para usar o banco de dados MySQL em vez de /etc/passwd.
EDITAR:
Percebi que o Outlook nem tenta se autenticar no servidor SMTPS. Mesmo se eu inserir a senha errada, o Outlook continua, sem erros e sem informações de acesso nos logs. Então, acho que isso deve ser um problema de perspectiva. Mas ainda não tenho tanta certeza. Eu poderia criar uma conta de teste, se alguém conseguir testá-la, e ver se consegue reproduzir o problema.
Outra atualização:
Acabei de ver isso, mesmo que eu use o IP em vez do domínio. Ainda não funcionará. E estou ciente de que muitos bots estão tentando fazer tentativas de conexão não autorizadas ao meu servidor SMTP. Não parece bom, certo? Então, desejo esconder algumas das minhas confusões nessas questões. Pergunte-me e postarei a conf. Mas por favor pergunte a configuração específica necessária.
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Dependendo do cliente, o envio de e-mail poderá falhar, por exemplo, se o IMAP não conseguir salvar uma cópia na pasta Enviados. Esta parte não tem nada a ver com SMTP, já que o SMTP normalmente não é usado para enviar cópias para si mesmo (e se fosse, elas provavelmente apareceriam na Caixa de entrada). Alguns clientes também podem enviar primeiro e salvar depois, então você pode até enviar e-mails sem saber que foram entregues.