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SSLVerifyClient NÃO funciona com o novo openssl e/ou novo apache (debian 10)

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SSLVerifyClient NÃO funciona com o novo openssl e/ou novo apache (debian 10)

A opção SSLVerifyClient funciona no sentido de solicitar o certificado do usuário, mas o navegador mostra um erro e o servidor não passa a solicitação para o servidor ProxyPass ...

seguinte código de configuração (opção SSLVerifyClient) funciona bem no debian 8 - apache 2.4.10+openssl 1.0.1t (maio de 2016)

seguinte código de configuração (opção SSLVerifyClient) funciona bem no debian 9 - apache 2.4.25+openssl 1.1.0l (10 de setembro de 2019)

o seguinte código de configuração (opção SSLVerifyClient) NÃO funciona no debian 10 - apache 2.4.38+openssl 1.1.1d (10 de setembro de 2019)

  SSLCertificateFile ....crt
  SSLCertificateKeyFile ...key
  SSLCACertificateFile ../root_...crt
  SSLCARevocationFile ..crl.pem

  ProxyPass / balancer://...
  ProxyPassReverse / balancer://...
..
  <Location /test>
    SSLVerifyClient optional
    SSLOptions +StdEnvVars +ExportCertData
    ..
    RequestHeader set X-SSL-CLIENT-S-DN-O "%{SSL_CLIENT_S_DN_O}s"

as coisas quebram em algum lugar no meio do apache 2.4.38+openssl 1.1.1d e do apache 2.4.25+openssl 1.1.0l, por que isso acontece?

Registros do Apache:

firefox 43.0.2
An error occurred during a connection to test.mytesthost. SSL peer cannot verify your certificate. (Error code: ssl_error_bad_cert_alert) 
apache log level set to debug 

==> /var/log/apache2/test.mytesthost.error.log <==
[Mon Dec 28 05:05:22.392282 2020] [ssl:info] [pid 2001:tid 140129775593216] [client 127.0.0.1:57716] AH01964: Connection to child 16 established (server test.mytesthost:443)
[Mon Dec 28 05:05:22.392535 2020] [ssl:debug] [pid 2001:tid 140129775593216] ssl_engine_kernel.c(2319): [client 127.0.0.1:57716] AH02043: SSL virtual host for servername test.mytesthost found
[Mon Dec 28 05:05:22.392567 2020] [ssl:debug] [pid 2001:tid 140129775593216] ssl_engine_kernel.c(2319): [client 127.0.0.1:57716] AH02043: SSL virtual host for servername test.mytesthost found
[Mon Dec 28 05:05:22.392572 2020] [core:debug] [pid 2001:tid 140129775593216] protocol.c(2314): [client 127.0.0.1:57716] AH03155: select protocol from , choices=h2,spdy/3.1,http/1.1 for server test.mytesthost
[Mon Dec 28 05:05:22.443004 2020] [ssl:debug] [pid 2001:tid 140129775593216] ssl_engine_kernel.c(2235): [client 127.0.0.1:57716] AH02041: Protocol: TLSv1.2, Cipher: ECDHE-RSA-AES128-GCM-SHA256 (128/128 bits)
[Mon Dec 28 05:05:22.533306 2020] [ssl:debug] [pid 2001:tid 140129775593216] ssl_engine_kernel.c(383): [client 127.0.0.1:57716] AH02034: Initial (No.1) HTTPS request received for child 16 (server test.mytesthost:443)
[Mon Dec 28 05:05:22.533374 2020] [ssl:debug] [pid 2001:tid 140129775593216] ssl_engine_kernel.c(746): [client 127.0.0.1:57716] AH02255: Changed client verification type will force renegotiation
[Mon Dec 28 05:05:22.533379 2020] [ssl:info] [pid 2001:tid 140129775593216] [client 127.0.0.1:57716] AH02221: Requesting connection re-negotiation
[Mon Dec 28 05:05:22.533404 2020] [ssl:debug] [pid 2001:tid 140129775593216] ssl_engine_kernel.c(975): [client 127.0.0.1:57716] AH02260: Performing full renegotiation: complete handshake protocol (client does support secure renegotiation)
[Mon Dec 28 05:05:22.533461 2020] [ssl:debug] [pid 2001:tid 140129775593216] ssl_engine_kernel.c(2235): [client 127.0.0.1:57716] AH02041: Protocol: TLSv1.2, Cipher: ECDHE-RSA-AES128-GCM-SHA256 (128/128 bits)
[Mon Dec 28 05:05:22.533476 2020] [ssl:info] [pid 2001:tid 140129775593216] [client 127.0.0.1:57716] AH02226: Awaiting re-negotiation handshake
[Mon Dec 28 05:05:22.533604 2020] [ssl:debug] [pid 2001:tid 140129775593216] ssl_engine_kernel.c(2319): [client 127.0.0.1:57716] AH02043: SSL virtual host for servername test.mytesthost found
[Mon Dec 28 05:05:24.962762 2020] [ssl:debug] [pid 2001:tid 140129775593216] ssl_engine_kernel.c(1740): [client 127.0.0.1:57716] AH02275: Certificate Verification, depth 0, CRL checking mode: none (0) [subject: [email protected],CN=Pers id: 433837686,OU=Company Certification Center,O=Company Transfer / issuer: CN=Company Transfer Root CA,O=WM Transfer Ltd,OU=WM Transfer Certification Services / serial: 1A209C2E0000000B042A / notbefore: Jan 16 13:36:07 2020 GMT / notafter: Jan 16 13:46:07 2022 GMT]
[Mon Dec 28 05:05:24.964246 2020] [ssl:info] [pid 2001:tid 140129775593216] [client 127.0.0.1:57716] AH02276: Certificate Verification: Error (68): CA signature digest algorithm too weak [subject: [email protected],CN=Pers id: 433837686,OU=Company Certification Center,O=Company Transfer / issuer: CN=Company Transfer Root CA,O=WM Transfer Ltd,OU=WM Transfer Certification Services / serial: 1A209C2E0000000B042A / notbefore: Jan 16 13:36:07 2020 GMT / notafter: Jan 16 13:46:07 2022 GMT]
[Mon Dec 28 05:05:24.964287 2020] [socache_shmcb:debug] [pid 2001:tid 140129775593216] mod_socache_shmcb.c(557): AH00837: socache_shmcb_remove (0x60 -> subcache 0)
[Mon Dec 28 05:05:24.964299 2020] [socache_shmcb:debug] [pid 2001:tid 140129775593216] mod_socache_shmcb.c(571): AH00839: leaving socache_shmcb_remove successfully
[Mon Dec 28 05:05:24.964344 2020] [ssl:error] [pid 2001:tid 140129775593216] [client 127.0.0.1:57716] AH02261: Re-negotiation handshake failed
[Mon Dec 28 05:05:24.964363 2020] [ssl:error] [pid 2001:tid 140129775593216] SSL Library Error: error:1417C086:SSL routines:tls_process_client_certificate:certificate verify failed
[Mon Dec 28 05:05:24.964402 2020] [ssl:debug] [pid 2001:tid 140129775593216] ssl_engine_io.c(1372): [client 127.0.0.1:57716] AH02007: SSL handshake interrupted by system [Hint: Stop button pressed in browser?!]
[Mon Dec 28 05:05:24.964407 2020] [ssl:info] [pid 2001:tid 140129775593216] [client 127.0.0.1:57716] AH01998: Connection closed to child 16 with abortive shutdown (server test.mytesthost:443)

com saída do Firefox 78.6.0esr: Proibido Você não tem permissão para acessar este recurso. Motivo: não é possível executar a autenticação pós-handshake.

==> /var/log/apache2/test.mytesthost.error.log <==
[Tue Dec 29 03:11:47.553633 2020] [ssl:info] [pid 8218:tid 140339011598080] [client 127.0.0.1:58060] AH01964: Connection to child 65 established (server test.mytesthost:443)
[Tue Dec 29 03:11:47.554092 2020] [ssl:debug] [pid 8218:tid 140339011598080] ssl_engine_kernel.c(2319): [client 127.0.0.1:58060] AH02043: SSL virtual host for servername test.mytesthost found
[Tue Dec 29 03:11:47.554113 2020] [ssl:debug] [pid 8218:tid 140339011598080] ssl_engine_kernel.c(2319): [client 127.0.0.1:58060] AH02043: SSL virtual host for servername test.mytesthost found
[Tue Dec 29 03:11:47.554118 2020] [core:debug] [pid 8218:tid 140339011598080] protocol.c(2314): [client 127.0.0.1:58060] AH03155: select protocol from , choices=h2,http/1.1 for server test.mytesthost
[Tue Dec 29 03:11:47.638499 2020] [ssl:debug] [pid 8218:tid 140339011598080] ssl_engine_kernel.c(2235): [client 127.0.0.1:58060] AH02041: Protocol: TLSv1.3, Cipher: TLS_AES_128_GCM_SHA256 (128/128 bits)
[Tue Dec 29 03:11:47.638596 2020] [socache_shmcb:debug] [pid 8218:tid 140339011598080] mod_socache_shmcb.c(495): AH00831: socache_shmcb_store (0x92 -> subcache 18)
[Tue Dec 29 03:11:47.638617 2020] [socache_shmcb:debug] [pid 8218:tid 140339011598080] mod_socache_shmcb.c(849): AH00847: insert happened at idx=0, data=(0:32)
[Tue Dec 29 03:11:47.638621 2020] [socache_shmcb:debug] [pid 8218:tid 140339011598080] mod_socache_shmcb.c(854): AH00848: finished insert, subcache: idx_pos/idx_used=0/1, data_pos/data_used=0/204
[Tue Dec 29 03:11:47.638623 2020] [socache_shmcb:debug] [pid 8218:tid 140339011598080] mod_socache_shmcb.c(516): AH00834: leaving socache_shmcb_store successfully
[Tue Dec 29 03:11:47.638699 2020] [socache_shmcb:debug] [pid 8218:tid 140339011598080] mod_socache_shmcb.c(495): AH00831: socache_shmcb_store (0x2f -> subcache 15)
[Tue Dec 29 03:11:47.638721 2020] [socache_shmcb:debug] [pid 8218:tid 140339011598080] mod_socache_shmcb.c(849): AH00847: insert happened at idx=0, data=(0:32)
[Tue Dec 29 03:11:47.638724 2020] [socache_shmcb:debug] [pid 8218:tid 140339011598080] mod_socache_shmcb.c(854): AH00848: finished insert, subcache: idx_pos/idx_used=0/1, data_pos/data_used=0/203
[Tue Dec 29 03:11:47.638726 2020] [socache_shmcb:debug] [pid 8218:tid 140339011598080] mod_socache_shmcb.c(516): AH00834: leaving socache_shmcb_store successfully
[Tue Dec 29 03:11:47.638824 2020] [ssl:debug] [pid 8218:tid 140339011598080] ssl_engine_kernel.c(383): [client 127.0.0.1:58060] AH02034: Initial (No.1) HTTPS request received for child 65 (server test.mytesthost:443)
[Tue Dec 29 03:11:47.638862 2020] [ssl:error] [pid 8218:tid 140339011598080] [client 127.0.0.1:58060] AH10129: verify client post handshake
[Tue Dec 29 03:11:47.638866 2020] [ssl:error] [pid 8218:tid 140339011598080] [client 127.0.0.1:58060] AH10158: cannot perform post-handshake authentication
[Tue Dec 29 03:11:47.638885 2020] [ssl:error] [pid 8218:tid 140339011598080] SSL Library Error: error:14268117:SSL routines:SSL_verify_client_post_handshake:extension not received
[Tue Dec 29 03:11:52.640565 2020] [ssl:debug] [pid 8218:tid 140338928809728] ssl_engine_io.c(1106): [client 127.0.0.1:58060] AH02001: Connection closed to child 66 with standard shutdown (server test.mytesthost:443)

Responder1

Seu problema com o FF43 é, como Gerald Schneider percebeu, "Algoritmo de resumo de assinatura CA muito fraco". Mas isso não é um problema do navegador,é um problema com a cadeia de confiança do certificado do cliente, que foi aceito em versões mais antigas e mais flexíveis do Debian e OpenSSL, mas não é mais; verhttps://wiki.debian.org/ContinuousIntegration/TriagingTips/openssl-1.1.1. Compararhttps://github.com/symless/synergy-core/issues/6561ehttps://stackoverflow.com/questions/52218876/how-to-fix-ssl-issue-ssl-ctx-use-certificate-ca-md-too-weak-on-python-zeep(embora isso seja para o certificado do próprio servidor e não para um certificado do cliente). Especificamente, se eu li o código corretamente, um dos certificados CA na cadeia (diferente da raiz, que não está verificada) tem uma assinatura usando um hash mais fraco que SHA256 (também conhecido como SHA-2), que foi o mínimo exigido pela maioria dos navegadores e pelo fórum CA/Brower desde 2015. Você precisa configurar seu servidor para aceitar um @SECLEVEL mais baixo (o que potencialmente reduz a segurança em todas as conexões com ele) ou alterar o cliente para ter uma cadeia de certificados mais forte. Dependendo do certificado e da CA onde você o obteve, isso também pode exigir um novo certificado EE (entidade final = cliente), ou pode haver uma cadeia melhor para o mesmo certificado EE.

O problema com FF78.6 é diferente: "SSL_verify_client_post_handshake:extensão não recebida". OpenSSL 1.1.1 suporta TLS 1.3, que muda a forma como a autenticação do cliente é feita; especificamente, agora é uma operação de 'pós-handshake' em vez de uma 'renegociação' (veja seu primeiro registro). Minha cópia do FF78.6 suporta esse recurso, então este errodeveindica que a instância do seu navegador não tem o certificado do cliente instalado corretamente ou o usuário não o selecionou/aprovou.

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