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Eu bati em um obstáculo com essa configuração e não consigo descobrir isso, apesar de ter configurado alguns outros servidores SMTP virtuais no passado. Talvez algo tenha mudado em 2019?
Fornecerei o máximo de informações possível para ajudá-lo a me ajudar :)
Instalei o servidor SMTP e o cliente Telnet em meu servidor 2019, segui os guias e verifiquei novamente minhas configurações para garantir que tudo esteja configurado corretamente.
[Em geral]
- Todos os endereços IP não atribuídos são permitidos
[Acesso]
- Autenticação definida como 'Anônima'
- TLS esmaecido
- Controle de conexão e restrições de relé definidas para permitir tudo com uma lista em branco abaixo.
[Mensagens]
- Tudo deixado como padrão
[Entrega]
Segurança de saída
- Autenticação básica com o nome de usuário e senha do Office 365 definidos.
Conexão de saída
- Porta TCP: 587
Entrega Avançada
- O host inteligente está definido como: smtp.office365.com
As guias [LDAP] e [Segurança] são padrão.
O usuário do Office 365 está definido paraAutenticação SMTP ativadae confirmei isso via PowerShell.
telnet 127.0.0.1 25mostra:
220 mydomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: 10.0.17763.1697 ready at Tue, 7 Sep 2021 13:53:35 +1000
Porém, ao tentar enviar um e-mail através deste relé ele permanece no diretório C:\inetpub\mailroot\Queue e recebo o seguinte no log de eventos:
Message delivery to the host 'X.X.X.X' failed while delivering to the remote domain 'recipientsdomain.com' for the following reason: The remote SMTP service rejected AUTH negotiation.
Provavelmente vou me chutar quando descobrir isso, mas devo estar enlouquecendo.
EDITAR: esqueci de adicionar...
Também posso fazer telnet da rede para smtp.office365.coma porta 587 e também configurei um conector no Office 365 para IPs WAN que estão em uso na minha rede.
Obrigado! Bil
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OK, depois de mais algumas horas de solução de problemas. Vi algumas solicitações de login com falha no centro de administração, o que me levou ao caminho de acesso condicional.
Eu já tinha configurado algum bloqueio de localização no Office 365, então desativei isso por precaução, mas acho que o que acabou acontecendo foi desabilitar os padrões de segurança no Azure.