Então isso é estranho. Tenho dezenas de servidores OpenVPN hospedados em um servidor pfsense 2.4. Recentemente, encontrei um problema em que um único cliente pode se conectar, mas não consegue executar ping no roteador ou no gateway openvpn. Outros usuários em seu escritório não sofrem o mesmo problema. Este cliente chegou ao ponto de redefinir seu PC com Windows 10 com os mesmos resultados.
Eu usei o tcpdump para monitorar o tráfego de seu endereço IP alocado e não há nada passando pelo cliente openvpn. Ele pode executar ping em google.com, mas não em 8.8.8.8.
Editar: como foi afirmado nos comentários, o ping em google.com retorna um endereço ipv6. Eu tentei desligar a rede IPv6 no Windows 10 sem sucesso. Eu concordo que a comunicação parece estar acontecendo através do ipv6
Desde que este primeiro cliente me chamou a atenção para o problema, encontrei outro cliente com o mesmo problema. A única coisa consistente entre os dois clientes é que ambos usam o Comcast Business. Um fica na costa leste e outro na costa oeste, ambos em áreas metropolitanas. Na tentativa de ver se as coisas estavam funcionando, usei iplocation.net para ver se o local mudou. Quando conectado ao OpenVPN, o endereço IPv4 não carrega, mas carrega quando desconectado da VPN.