Em breve terei um servidor de arquivos rodando Debian, e este servidor possui 2 portas Ethernet. Recentemente, tive a ideia de que uma porta Ethernet pode vir como uma 'entrada' da minha conexão real, e a outra pode ser uma 'saída' oculta em uma VPN, que então entraria em um switch ou roteador, então qualquer computador para se conectar à rede por meio desse switch ou roteador, sua conexão foi executada automaticamente por meio de uma VPN. Isso é possível? (Não sei muito sobre VPNs, sinto muito se cometer algum erro.)
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Sim. Dependendo de como você deseja configurar sua VPN, você não precisa de uma segunda interface. Uma VPN é basicamente um túnel criptografado. Sugiro que você dê uma olhada no OpenVPN (https://openvpn.net/). É uma ferramenta legal, muito fácil de usar e configurar, muito bem documentada e compatível com vários sistemas operacionais.